Obama udeľuje milosti vo svojich posledných mesiacoch vo funkcii v rýchlom tempe, ale prioritne uprednostňuje skrátenie trestov odsúdeným za drogové trestné činy pred ich omilostením. Udelenie milosti znamená odpustenie zločinu a odstraňuje obmedzenia na právo voliť, zastávať štátnu či komunálnu funkciu alebo byť členom súdnej poroty. Milosť tiež zmierňuje stigmu vyplývajúcu z odsúdenia. 

V pondelok boli vydané milosti za široký rad trestných činov, napríklad za prechovávanie falšovaných peňazí, neoprávnené vlastnenie strelnej zbrane a neúmyselné zabitie. Jedným z tých, ktorí dostali milosť, bol muž prepustený v roku 1990 z armády za správanie nevhodné pre vojaka – krádež v obchode.

Obamov poradca v Bielom dome Neil Eggleston povedal, že prezident od začiatku výkonu svojej funkcie udelil milosť spolu 148 ľuďom. Tresty skrátil 1176 ľuďom, z toho 395 odpykávajúcim si doživotné tresty. Podľa Egglestonových slov je prípad každého jedného človeka, ktorému bol trest prepáčený alebo zmiernený, jedinečný – jedno však majú spoločné: po odsúdení viedli produktívny život, rešpektovali zákony a zmysluplne prispievali spoločnosti.